L'origine di Castiglione Olona è collocata attorno al 400 d.C. quando, secondo una leggenda, le truppe del generale romano Stilicone fondarono un accampamento sulle cui tracce nacque poi il Borgo di Castiglione adagiato nella valle del fiume Olona. Dopo il passaggio delle truppe romane, fu la volta dei Longobardi ed infine, attorno all'anno 1000, il territorio risulta essere possedimento della nobile famiglia Castiglioni. Originaria di Milano ma proprietaria del feudo castiglionese, si trovò più volte coinvolta in giochi di alleanze politiche con quelle famiglie potenti che gestivano il potere locale, parteggiando quindi ora per i Torriani ora per i Visconti.
 Risalgono a questo periodo le costruzioni delle mura di cinta del Borgo
che si conservano solo nella parte più alta del colle dove venne eretta nell'Xll secolo, la rocca, una minacciosa ed inespugnabile costruzione che fu al centro di numerose vicende belliche, difesa dal corso del fiume Olona per ben tre quarti e da un massiccio bastione con ponte levatoio nella parte rimanente.
Il più illustre rappresentante della famiglia Castiglioni fu il Cardinale Branda Castiglioni che nacque a Milano il 4 febbraio 1350. Uomo di spicco nella cultura del suo tempo, abile politico e persona di fiducia di diversi Papi. 
Branda compì i primi studi a Pavia dove conseguì lauree in Diritto Civile e Canonico. Nel 1388 divenne Docente presso l'Ateneo pavese delle stesse materie, nel 1389 il Signore di Milano, Gian Galeazzo Visconti, lo inviò alla corte romana di Papa Bonifacio IX per ottenere privilegi in favore dell'Università pavese. Branda ottenne quello che era stato prefissato e in virtù delle Sue doti, entrò a far parte con importanti incarichi, nella gerarchia ecclesiastica. L'immediato compito assegnatogli, fu quello di Ambasciatore. Nel 1404 fu Vescovo di Piacenza, nel 1409 protagonista indiscusso del Concilio di Pisa. 1116 agosto 1410 Papa Giovanni XXIII lo inviò in Ungheria come Legato Pontificio ed il 6 giugno 1411 fu eletto Cardinale di Santa Romana Chiesa. NeI 1414 partecipò al Concilio di Costanza e fu elettore di Ottone Colonna, poi Papa Martino V, con lui strinse una profonda amicizia che si consolidò nel 1422 quando Martino V concesse a Branda Castiglioni una Bolla per restaurare la rocca ed erigere la Collegiata di Castiglione Olona. Fu così che Branda divenne il mecenate chiamando a Castiglione Olona gli artisti toscani più famosi come Masolino da Panicale e Lorenzo di Pietro; fu umanista e letterato e si adoperò affinché il Suo Borgo fosse ridisegnato come una "Cittadella Ideale rinascimentale" con tutti i canoni urbanistici e sociali dettati dalla cultura Umanistica. Nel 1431 fu a Basilea per il Concilio come Padre Conciliare, nel 1438 partecipò a quello di Ferrara e nel 1439 a quello di Firenze. Trascorse gli ultimi momenti della sua vita a Castiglione Olona nel suo Palazzo, esempio raro di villa patrizia costruita in forme lombarde, dove morì all'età di 93 anni.

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